αποτελούσε σημαντικό ορόσημο από τους αρχαίους χρόνους λόγω της γεωστρατηγικής του θέσης και του ισχυρότατου οχυρωματικού περιβόλου που το περιέβαλλε.
Τα βυζαντινά τείχη του που διατηρούνται στο μεγαλύτερο μήκος τους, έχουν μήκος 1 χλμ. και το ύψος τους φτάνει τα 12 μέτρα. Ενισχύονται από κυκλικούς και τετράγωνους πύργους που κάποτε έφταναν τους 24 σε αριθμό, κάποιοι από τους οποίους φέρουν μονογράμματα βυζαντινών προσωπικοτήτων όπως αυτό του Κομνηνού ή διακοσμητικά και συμβολικά μοτίβα.
Το ακολουθούν αρκετοί μύθοι, ένας από τους πιο γνωστούς είναι ο θρύλος του Πύργου της Βασιλοπούλας. Σύμφωνα με την παράδοση, ο άρχοντας του περίφημου και πανίσχυρου Κάστρου του Διδυμότειχου, κατά την πολιορκία της πόλης από τους Οθωμανούς, άφησε στη θέση του την κόρη του και βγήκε για να κυνηγήσει τους επιδρομείς.
Όταν τον πληροφόρησαν ότι οι Τούρκοι πλησίαζαν για να καταλάβουν την πόλη, εκείνος που διέθετε ακλόνητη εμπιστοσύνη στο απόρθητο του Κάστρου του, είπε ότι: «Αν σηκωθεί από τη χύτρα ο πετεινός και λαλήσει, τότε θα πιστέψω ότι η πόλη κυριεύτηκε».
Οι Τούρκοι, σύμφωνα με τον μύθο, με δόλιο τρόπο ξεγέλασαν την Βασιλοπούλα δείχνοντας το χρυσοκέντητο μαντήλι του Βασιλιά, ισχυριζόμενοι ότι τον κρατούν όμηρο. Εκείνη, μόλις το είδε, παρέδωσε το κλειδί της πόλης και οι Τούρκοι κατέλαβαν το Κάστρο. Όταν κατάλαβε το μοιραίο λάθος της, δεν άντεξε την ντροπή της και σκοτώθηκε πέφτοντας από έναν κυκλικό πύργο, τον υψηλότερο στην νοτιοανατολική γωνία του κάστρου, που από τότε καλείται «Πύργος της Βασιλοπούλας».
Η παράδοση θέλει να υπάρχει κάτω από τον στρογγυλό πύργο ο τάφος της άτυχης κόρης και επάνω στο βράχο να διακρίνονται τα αποτυπώματα των χεριών της. Στο σημείο όπου σκοτώθηκε, κτίσθηκε ένα εκκλησάκι, στο οποίο προσέρχονταν χριστιανοί και μουσουλμάνοι και άναβαν κερί «για τη βασιλοπούλα».
Πύλη Καλιόπορτα
Μονόγραμμα εποχής