Η παλιά πόλη είναι μια από τις πιο καλοδιατηρημένες αποικιακές πόλεις στην αμερικάνικη ήπειρο. Οι δρόμοι είναι πλακόστρωτοι και τα σπίτια βαμμένα με παστέλ χρώματα. Μερικά από τα γραφικά αποικιακά κτίρια, χρονολογούνται από τον 16ο και τον 17ο αιώνα. Όλη η παλιά πόλη έχει γύρω της τείχη μήκους άνω των 10 χλμ.
Κάποια από τα πιο ιστορικά κτήριά της είναι τα πρώην αμυντικά οχυρά της πόλης και όχι μόνο:
Το Κάστρο San Felipe del Morro. Χτίστηκε τον 16ο αιώνα. Βρίσκεται στο βορειοδυτικό σημείο της νησίδας Old San Juan, πήρε το όνομά του προς τιμή του βασιλιά Φιλίππου Β' της Ισπανίας. Σχεδιάστηκε για να προστατεύει την είσοδο στον κόλπο του Σαν Χουάν και να υπερασπίζεται την ισπανική αποικιακή πόλη-λιμάνι του Σαν Χουάν από τους θαλάσσιους εχθρούς. Ο πρώτος φάρος στο Πουέρτο Ρίκο χτίστηκε στο El Morro.Το κάστρο San Cristóbal. Χτίστηκε από τους Ισπανούς για να προστατεύσει από χερσαίες επιθέσεις στην πόλη του Σαν Χουάν. Είναι η μεγαλύτερη οχύρωση που έχτισαν οι Ισπανοί στον Νέο Κόσμο. Όταν ολοκληρώθηκε το 1783, κάλυψε περίπου 110 στρέμματα γης και εν μέρει περικύκλωσε την πόλη του Σαν Χουάν.
H La Fortaleza, Λα Φορταλέζα. Είναι η παλαιότερη έπαυλη - φρούριο σε συνεχή χρήση στην Αμερική. Είναι η επίσημη κατοικία του κυβερνήτη του Πουέρτο Ρίκο. Χτίστηκε μεταξύ 1533 και 1540 για να υπερασπιστεί το λιμάνι του Σαν Χουάν. Η δομή είναι επίσης γνωστή ως Palacio de Santa Catalina, Παλάτι της Αγίας Αικατερίνης.
Η Casa Blanca. Χτίστηκε το 1521 ως κύρια κατοικία τουπρώτου κυβερνήτη του Πουέρτο Ρίκο, Juan Ponce de León και είναι η παλαιότερη κατοικία του Old San Juan. Σήμερα, λειτουργεί ως μουσείο που φιλοξενεί αντικείμενα του 16ου και του 17ου αιώνα.
Το Casa Rosa ή Casa Rosada. Χτίστηκε το 1812 ως στρατώνας για τα στρατεύματα που είχαν ανατεθεί στον Προμαχώνα San Agustin. Μετατράπηκε σε χώρο αξιωματικών το 1881 από τον Ισπανικό Στρατό. Αργότερα σε μουσείο για χειροτεχνίες του Πουέρτο Ρίκο. Σήμερα λειτουργεί ως κέντρο ημερήσιας φροντίδας για τα παιδιά των εργαζομένων της κυβέρνησης του Πουέρτο Ρίκο.
Η Μητροπολιτική Βασιλική του Αγίου Ιωάννη του Βαπτιστή. Eίναι ο Ρωμαιοκαθολικός καθεδρικός ναός της Αρχιεπισκοπής του Σαν Χουάν. Είναι ένα από τα παλαιότερα κτίρια και ο δεύτερος παλαιότερος καθεδρικός ναός στην Αμερική. Ο αρχικός ναός κατασκευάστηκε από ξύλο το 1521. Καταστράφηκε από έναν τυφώνα και η σημερινή δομή χτίστηκε το 1540, αναδιαμορφώθηκε στους επόμενους αιώνες, η τελευταία φορά ήταν το 1917.
Η εκκλησία του San José. Είναι ένα από τα πρώτα σωζόμενα δείγματα ισπανικής γοτθικής αρχιτεκτονικής του 16ου αιώνα στο δυτικό ημισφαίριο. Χτίστηκε από το 1532 έως το 1735 από το Δομινικανικό Τάγμα ως μέρος του μοναστηριού του Αγίου Ακινάτη. Μετονομάστηκε από τους Ιησουίτες που ανέλαβαν το μοναστήρι το 1865. (άσπρη με λίγο μωβ αριστερά).
To ξενοδοχείο El Convento. Bρίσκεται σε ένα πρώην γυναικείο μοναστήρι. Eίναι το παλαιότερο μέλος των Ιστορικών ξενοδοχείων της Αμερικής. Ονομάστηκε επίσης το κορυφαίο Small Luxury Hotel στο Πουέρτο Ρίκο από τον οργανισμό Small Luxury Hotels of the World.
Το θέατρο Alejandro Tapia y Rivera. Αναφέρεται και ως "θέατρο Tapia", είναι το παλαιότερο ανεξάρτητο κτήριο θεατρικής σκηνής στο Σαν Χουάν. Πήρε το όνομά του από τον Alejandro Tapia y Rivera, 1826–1882, έναν Πουερτορικανό ποιητή και δραματουργό. Κατασκευάστηκε το 1824 σε ιταλικό στιλ, σε σχήμα πέταλο όπερας με τρία επίπεδα θεωρείων.Το Μουσείο της Αμερικής. Βρίσκεται στους στρατώνες
Cuartelde Ballajá, ένα ιστορικό κτίριο που χτίστηκε από το 1854 έως το 1864 για να στεγάσει ισπανικά και πορτορικανικά συντάγματα. Σήμερα στεγάζει το Μουσείο της Αμερικής και την Ακαδημία Ισπανικής Γλώσσας του Πουέρτο Ρίκο, καθώς και πολλές επιχειρήσεις και ιδρύματα όπως σχολή χορού, εκθεσιακούς χώρους, εστιατόρια και το Κρατικό Γραφείο Ιστορικής Συντήρησης.
Το Μουσείο Σύγχρονης Τέχνης του Πουέρτο Ρίκο. Ιδρύθηκε το 1984 στο Santurce, από την θέληση Πορτορικανών καλλιτεχνών και άλλων μελών της πολιτιστικής κοινότητας να δημιουργηθεί ένα εναλλακτικό μοντέλο για την έκθεση και την προώθηση της σύγχρονης τέχνης.
Η πλατεία Rogativa. Είναι η πιο γραφική πλατεία στο Σαν
Χουάν, με θέα στον κόλπο του Σαν Χουάν. Εκεί βρίσκεται το διάσημο χάλκινο άγαλμα La Rogativa. Rogativa είναι μια ισπανική λέξη που προέρχεται από το ρήμα "rogar" που σημαίνει ικετεύω ή εκλιπαρώ. Η Rogativa είναι μια μεγάλη πομπή ανθρώπων που κάνουν έκκληση στον Θεό για βοήθεια.
Η Πύλη του Αγίου Ιωάννη. Έχει ύψος πέντε μέτρα και
χρονολογείται από το 1635. Ο τοίχος της πύλης έχει πάχος επτά μέτρα και στο εσωτερικό του υπάρχουν πλακάκια με εικόνες του Αγίου Ιωάνη του Βαπτιστή. Στο πάνω μέρος του υπάρχει μια λατινική επιγραφή που λέει: "Ευλογημένος είναι αυτός που έρχεται στο όνομα του Θεού".
Η Εθνική Βιβλιοθήκη του Πουέρτο Ρίκο. Είναι η δημόσια
κεντρική εθνική βιβλιοθήκη της χώρας. Eγκαινιάστηκε στις 11 Απριλίου 1973. Στεγάζεται σε ένα κλασικό κτίριο του 19ου αιώνα, ιδρύθηκε το 1887, πρώην εργοστάσιο Bacardi, το οποίο μοιράζεται με τα Γενικά Αρχεία του Πουέρτο Ρίκο. Η βιβλιοθήκη και τα αρχεία μοιράζονται ένα αμφιθέατρο 119 θέσεων στο επίπεδο του δρόμου, όπου κάθε θέση έχει ένα ξεχωριστό τραπεζάκι με πανοραμική θέα.
κεντρική εθνική βιβλιοθήκη της χώρας. Eγκαινιάστηκε στις 11 Απριλίου 1973. Στεγάζεται σε ένα κλασικό κτίριο του 19ου αιώνα, ιδρύθηκε το 1887, πρώην εργοστάσιο Bacardi, το οποίο μοιράζεται με τα Γενικά Αρχεία του Πουέρτο Ρίκο. Η βιβλιοθήκη και τα αρχεία μοιράζονται ένα αμφιθέατρο 119 θέσεων στο επίπεδο του δρόμου, όπου κάθε θέση έχει ένα ξεχωριστό τραπεζάκι με πανοραμική θέα.
Το Δημαρχείο. Είναι η έδρα της κυβέρνησης του Αυτόνομου Δήμου του Σαν Χουάν στο Πουέρτο Ρίκο. Χτίστηκε σταδιακά από το 1604 έως το 1789. Πέρασε από πολλές προσθήκες και επεκτάσεις. Η σημερινή δομή και η πρόσοψή του δίπλα στην πλατεία, εμπνευσμένη από το Casa de la Panadería στην Plaza Mayor της Μαδρίτης, χρονολογείται στο 1840 και σχεδιάστηκε από τον αρχιτέκτονα Pedro García.
Το εργοστάσιο Bacardi Rum. Η Bacardi είναι η μεγαλύτερη ιδιωτική, οικογενειακή εταιρεία οινοπνευματωδών ποτών στον κόσμο. Δημιουργήθηκε το 1862.