Είχε λίγη επίσημη εκπαίδευση ως καλλιτέχνης όταν ξεκίνησε την καλλιτεχνική του καριέρα. Μια από τις πρώτες του δουλειές ήταν η δημιουργία γελοιογραφιών για μια τοπική εφημερίδα.
Η σχέση του με την εταιρεία Brown & Bigelow άρχισε το 1903. Από τα μέσα της δεκαετίας του 1900 έως τα μέσα της δεκαετίας του 1910, δημιούργησε μια σειρά από δεκαέξι ελαιογραφίες για αυτούς, οι οποίες είχαν ως θέμα ανθρωπόμορφα σκυλιά, συμπεριλαμβανομένων εννέα πινάκων με σκύλους που παίζουν πόκερ, ένα μοτίβο που επινόησε ο Κούλιτζ.
Μερικά από τα έργα ζωγραφικής που του ζητήθηκαν και τα θέματά τους είναι:
A Bachelor's Dog, ένας εργένης σκύλος, διαβάζει την αλληλογραφία
A Bold Bluff, μια τολμηρή μπλόφα, πόκερ
Παράβαση υπόσχεσης, κατάθεση στο δικαστήριο
A Friend in Need, πόκερ, εξαπάτηση
Ο Σταθμός και οι Τέσσερις Άσσοι, πόκερ
One to Tie Two to Win, ένα για να ισοφαρίσει δύο για να κερδίσει, μπέιζμπολ
The Reunion, η επανασύνδεση, κάπνισμα και ποτό, παρέα
ομαδική εργασία.